Тридцатилетний звукорежиссер Коннор увлечен резкой и саркастичной Оливией, которая боится чувств и обязательств. Их общий друг Грег подталкивает Коннора к тому, чтобы он подошел к молодой женщине, которую продинамили на свидании, и которая оказывается Дженни, аспиранткой, все еще живущей с родителями. После того, как Оливия из ревности вмешивается в их флирт, трое отправляются пить и танцевать, что заканчивается сексом втроем.
Утром Оливия в панике из-за своих эмоциональных чувств к Коннору уходит рано. Несмотря на свои чувства к Оливии, Коннор занимается сексом с Дженни в душе. Затем он находит Оливию и убеждает ее дать ему шанс на отношения. Их первое свидание проходит хорошо, и они становятся неразлучными, проводя шесть счастливых недель в вихре событий как пара. Оливия вскоре обнаруживает, что беременна. Несмотря на ее первоначальную неуверенность, восторг Коннора от этой новости приводит пару к утверждению их взаимной любви и началу счастливого планирования их общего будущего.
Дженни появляется на их крыльце и сообщает, что она тоже беременна от Коннора. Оливия ошеломлена, узнав, что ребенок является результатом интимной встречи Коннора с Дженни всего за полчаса до того, как он умолял Оливию дать ему еще один шанс. Решив, что у нее не может быть будущего с Коннором, пока в его жизни есть Дженни, Оливия заканчивает их отношения и решает сделать аборт.
Несмотря на то, что Коннор скорбит о потере идеального будущего, которое он представлял себе с Оливией, он настаивает на том, чтобы поддержать Оливию и отвезти ее на прием к врачу за пределы штата. Его доброе и сострадательное поведение на протяжении всей поездки вновь пробуждает чувства Оливии к нему, и она отказывается от процедуры. На обратном пути Коннор видит текстовое сообщение от бывшего партнера Оливии, с которым она провела ночь после разрыва с Коннором. Обиженный тем, что Оливия переспала с кем-то другим, вместо того чтобы попытаться наладить отношения с ним, Коннор расстается с ней.
Коннор начинает больше поддерживать Дженни, что вызывает конфликт, когда он неосознанно совершает нетактичные поступки, такие как отвезти Дженни к врачу Оливии вместо того, чтобы найти нового. Когда Коннор узнает, что Дженни лжет своим родителям, что она и Коннор вместе, он соглашается на эту игру. Хотя Коннора и манит перспектива простой, несложной жизни с преданной, традиционной женой, такой как Дженни, он не может забыть свою влюбленность в Оливию.
Во время ссоры Оливия указывает, что эта ситуация дает Коннору повод для хвастовства тем, что он сделал двух женщин беременными, в то время как она выглядит глупой и легковерной, потому что носит его ребенка. Несмотря на свои прежние принципы, Оливия признается, что все еще любит Коннора и мечтает о том, чтобы они снова были вместе. Коннор в восторге от этой перспективы.
Появляется женатый любовник Оливии. Потрясенный ее беременностью, он признается, что никогда не делал вазэктомию, как утверждал ранее, и потенциально может быть отцом. Оливия тайно делает тест на отцовство, но роды начинаются до того, как она получает результаты.
Дженни и Оливия рожают в один и тот же день. Напряжение нарастает, когда родители Дженни узнают правду о ее положении, а Оливия обнаруживает, что Коннор не является отцом ее ребенка. Узнав об этом, он уезжает, чтобы присутствовать при рождении своего настоящего ребенка. Дженни рожает дочь.
Спустя несколько месяцев Коннор и Дженни успешно воспитывают ребенка, и Дженни переезжает в свой собственный дом. В день переезда появляется Оливия со своей дочерью, которую она назвала в честь прабабушки Коннора, и признается ему в любви. Коннор соглашается дать их отношениям еще один шанс.
В сцене после титров шафер Коннора Грег решает рассказать историю Коннора, Оливии и Дженни во время тоста на свадьбе Коннора и Оливии.
